Calaway sinh ra ở Houston, Texas, là con trai của Frank Compton Calaway (đã mất vào ngày 22 tháng 7 năm 2013) và Betty Catherine Truby. Ông có bốn người anh trai lần lượt là David, Michael, Paul và Timothy (mất 2020). Calaway học tại Trường Trung học Waltrip, tại đây ông chơi bóng rổ và bóng đá. Ông tốt nghiệp trường vào năm 1983 và bắt đầu học tại Angelina College ở Lufkin, Texas với học bổng bóng rổ và tiếp tục chơi bóng rổ. Năm 1985, ông ghi danh vào Đại học Texas Wesleyan ở Fort Worth, Texas, nơi ông học chuyên ngành trong quản lí thể thao và chơi bóng rổ cho Rams trong mùa 1985-1986, mùa trung tâm. Năm 1986, Calaway bỏ học đại học để tập trung vào sự nghiệp thể thao và ông đã rất cân nhắc về việc nên chơi bóng rổ và trở thành cầu thủ chuyên nghiệp ở châu Âu trước khi trở thành một đô vật chuyên nghiệp.